Calasso começou muito jovem no meio editorial, trabalhando na Adelphi desde 1962, quando tinha apenas 21 anos. No entanto, ele foi uma das mentes que fizeram a editora se tornar referência na Itália. Isso porque Calasso provou várias vezes seu faro apurado para talentos literários.
Foi Calasso quem editou alguns autores que viriam a ganhar o prêmio Nobel, como Elias Canetti, Czeslaw Milosz e Joseph Brodski. Além deles, grandes nomes da literatura mundial como Milan Kundera, Leonardo Sciascia e Joseph Roth passaram pelo crivo do editor.
Em 1963, uma reedição da obra do filósofo alemão Friedrich Nietzsche pela Adelphi o recolocou no mapa intelectual após distorções e apropriação indevida de seu pensamento pelo Terceiro Reich durante a 2ª Guerra Mundial.
Além de editor, Calasso também atuou como tradutor e escritor, publicando romances e reuniões de ensaios, alguns dos quais chegaram ao Brasil. Em 2020, a editora Âyiné publicou no País a reunião de textos intitulada A Marca do Editor, enquanto a Companhia das Letras lançou O Inominável Atual.
Em 2015, para evitar que a Adelphi fosse vendida para um conglomerado de empresas, Calasso comprou a editora, marcando uma posição de resistência ao mercado editorial como puramente comercial. Nesse sentido, Calasso representou a figura do editor como curador do conhecimento humano, assim como outros grandes, ao estilo de Kurt Wolff, editor de Kafka, Lawrence Ferlighetti, editor dos beatniks, e do brasileiro Massao Ohno, editor de Hilda Hilst e de diversos poetas marginais.
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